Kematian Neji Hyuuga merupakan salah satu kematian yang paling menyakitkan untuk dilihat, mengingat ia cukup dekat dengan Naruto.

Ketika Perang Dunia Ninja Keempat, Obito menghujani pasukan aliansi ninja dengan panah kayu menggunakan Siluman Ekor Sepuluh yang ia kendalikan.

Naruto yang sedang kehabisan chakra dilindungi oleh Neji dan sepupunya, Hinata. Sebagai klan Hyuuga, mereka berdua mampu menangkis panah tersebut dengan jurus Kaiten yang dimiliki.

Banyaknya hujan panah membuat Neji dan Hinata kewalahan hingga pada akhirnya Neji harus tertusuk demi melindungi Naruto.

Rin adalah gadis yang manis dan baik hati. Ia satu tim dengan Kakashi Hatake dan Obito Uchiha yang dipimpin oleh ayah Naruto, Minato Namikaze.

Sayangnya, Rin memutuskan bunuh diri di tangan Kakashi demi melindungi desanya. Alasannya, di dalam tubuh Rin terdapat siluman ekor tiga yang dimasukkan oleh ninja Kirigakure.

Para ninja dari Kirigakure tersebut berniat untuk melepaskan monster tersebut untuk menghancurkan desa Konoha.

Obito melihat hal ini dan menjadi sosok yang jahat. Sedihnya, semua ini merupakan rencana licik Madara Uchiha agar Obito berada di sisinya.

Kisah hidup Itachi Uchiha bisa dibilang yang paling menyayat di Naruto. Terlahir sebagai klan Uchiha, ia harus membantai seluruh klan termasuk orangtuanya yang berencana melakukan pemberontakan.

Ia hanya gagal membunuh satu orang, Sasuke Uchiha yang merupakan adiknya sendiri. Hal ini membuat Sasuke hidup dengan tujuan balas dendam ke Itachi.

Ketika Sasuke merasa dirinya cukup kuat, ia pun berusaha membunuh Itachi. Setelah pertarungan yang dahsyat, Itachi mati karena kelelahan dan penyakit mematikan.

Pada Perang Dunia Ninja Keempat, Itachi dihidupkan kembali oleh Kabuto dan berkesempatan untuk bertemu dengan Sasuke.

Ia pun berusaha menunjukkan kasih sayangnya sebagai kakak untuk yang terakhir kalinya, sebelum ia kembali meninggalkan dunia ini.

Salah satu momen titik balik dari kehidupan Naruto adalah kematian sang guru, Jiraiya, ketika hendak menangkap ketua Akatsuki.

Jiraiya harus tewas di tangan Pain (lebih tepatnya, enam Pain). Sang ninja legendaris tersebut mati tertusuk dan mati tenggelam di dasar lautan.

Sebelum mati, Jiraiya sempat meninggalkan pesan penting karena ia berhasil membongkar identitas asli Pain.

Pada akhirnya para penggemar menemukan fakta bahwa orang-orang di balik Akatsuki merupakan mantan murid didik Jiraiya yang berubah menjadi jahat karena dunia terus betempur.

Kematian orangtua Naruto menjadi kematian yang paling menguras air mata. Minato Namikaze dan Kushina Uzumaki tewas demi melindungi anak mereka yang baru lahir.

Ketika Kushina melahirkan Naruto, Obito datang ke Konoha untuk melepaskan Siluman Rubah Ekor Sembilan alias Kyuubi yang tersegel di dalam tubuh Kushina.

Setelah susah payah menghentikan Obito, Minato dan Kushina berusaha menyegel Kyuubi ke dalam tubuh Naruto demi melindungi desa.

Naruto hampir saja tewas dibunuh Kyuubi jika kedua orangtuanya tidak menjadikan tubuh mereka sebagai tameng.